Ông tham gia cách mạng Cuba trong Quân đội Cách mạng, khi ông 12 tuổi, tháng 11/1957, sau khi đọc tạp chí Bohemia về cuộc đổ bộ Granma. Hành động đầu tiên của ông là bán trái phiếu và phân phối bánh mì trong xe tải và đưa mọi người lên núi. Sau đó, ông tham gia vào quân của Crescencio Pérez, ông hoạt động ba tháng tại đây. Sau cuộc chiến thứ hai của Pino del Agua Đội 1 theo lệnh của Pepin Quiala, đã cử Frank Pais củng cố Sierra Maestra. Ông sau đó gia nhập Bộ chỉ huy Đội 1 José Martí, dưới sự chỉ huy trực tiếp của Fidel Castro, ông hoạt động tại đây đến khi cách mạng thắng lợi.

Ông là một phần của quân cách mạng đi cùng Fidel Castro trên hành trình từ tỉnh Oriente đến Havana, được gọi là Hành trình Tự do, và kết thúc cuộc chiến với cấp trung úy. Fidel Castro thăng cấp ông lên đại úy sau cuộc chiến giữa các phiến quân trong trại Managua. Sau khi tham gia vào hoạt động tại Pico Turquino, ông được bổ nhiệm làm Đội trưởng Đội pháo binh.

Năm 1960, ông được gửi đến Tiệp Khắc để nghiên cứu pháo binh để tìm hiểu cách vận hành súng và pháo tự hành của SAU-100. Khi trở về Cuba, ông được bổ nhiệm làm Lữ đoàn trưởng Lữ đoàn pháo binh 1900, tại Caimito. Năm sau, ông là Sư đoàn trưởng sư đoàn Bộ binh 1270 và sau đó phụ trách pháo binh. Năm 1964, ông hoàn thành việc học tại Trường Cơ bản Cấp cao và 5 năm sau, ông đã vượt qua Khóa học sĩ quan cao cấp và vào năm 1982 ông tốt nghiệp chỉ huy và nhân viên cấp chiến lược hoạt động tại Học viện Tham mưu Liên Xô.

Ông lãnh đạo một đơn vị xe tăng Cuba ở Angola và Ethiopia (1978). Ông đã ba lần ở Angola, và là người cuối cùng vào năm 1989, nơi ông chỉ huy phía nam, và lãnh đạo lực lượng Cuba trên mặt đất trong trận chiến Cuito Cuanavale và các hoạt động khác, trong đó cả hai bên tuyên bố chiến thắng. Những chiến thắng chung của quân Cuba, Angola và Tổ chức nhân dân Tây Nam Phi quyết định các cuộc đàm phán hòa bình đa phương, với Hoa Kỳ "hòa giải", và kết quả là: sự độc lập của Namibia, sự rút khỏi Angola từ Nam Phi, quân đội Cuba rút về nước và xóa bỏ chế độ Apartheid. Cintra Frías là một phần của phái đoàn Cuba trong những cuộc hội đàm đó. Vai trò của ông trong giai đoạn này của cuộc chiến đã được Chủ tịch Cuba Fidel Castro ca ngợi.

Khi trở về Cuba, ông tiếp tục là Tư lệnh Quân khu miền Tây Cuba, phụ trách phòng thủ nơi có thành phố Havana. Năm 2001, ông được thăng lên cấp bậc Thượng tướng.